De DOS-gebaseerde Windows versies (dat waren alle niet-NT versies, dus tot en met Millennium Edition; XP was de eerste NT-gebaseerde consumentenversie) waren eigenlijk best wel gammel. De prioriteit van Microsoft was dat het op de Mac moest lijken, wat er onder water zat, was ondergeschikt.
Ooit waren Microsoft en IBM samen begonnen aan OS/2. IBM begon met het fundament, Microsoft met de grafische laag. OS/2 versie 1.3 en Windows 3.1 lijken als 2 druppels water op elkaar.
Daarna vond Microsoft het genoeg, het fundament kon ze niks schelen, ze gingen verder met het grafische schilletje. Windows op DOS, ipv het veel stabielere OS/2.
Gelukkig was er ook nog een zakelijke tak die NT ontwikkelde. NT = New Technology, maar eigenlijk Digital's VMS, een stabiel OS uit de jaren 70. Niet echt nieuw, maar beter dan wat Microsoft zelf had.