Volgens mij is het niet mogelijk om aankopen van de ene naar de andere account over te hevelen. Als je dit zeker wilt weten zou je contact met de iTunes store moeten opnemen.
Volgens mij kun je je Mac (en daarmee ook de synchroniserende telefoon/iPod) wel voor meerdere accounts autoriseren zodat je in elk geval netjes al je materiaal kunt blijven afspelen.