Het moet in principe kunnen middels JavaScript, Bridge en Photoshop. In de meta-data van een foto staan de maten, daar kun je een als/dan op loslaten (als breedte is meer dan hoogte, dan), etcetera.
Adobe stelt in Bridge Help:
Note: Third parties can also create and add their own items to the Tools menu for added functionality in Adobe Bridge. For information about creating your own scripts, see the Adobe Bridge JavaScript Reference, available at www.adobe.com.