Als je een nieuwe versie van macOS installeert, heeft dat geen gevolgen voor je instellingen, en vaak ook niet voor je applicaties. Catalina, het nieuwste macOS, is daarop een uitzondering, daar is de ondersteuning voor 32-bits applicaties verdwenen. Daarnaast heeft Catalina veel problemen.
Ik denk dat je probleemloos High Sierra of Mojave kunt installeren, maar dan moeten we wel weten welke applicaties je gebruikt.