Dropbox en OS X filesharing bijten elkaar, zo is mijn ervaring. In theorie moet het werken, maar in de praktijk gaat het meestal fout, omdat dropbox bestanden op je server niet kan wijzingen of toevoegen.
Een paar punten om op te letten:
Zorg dat de account waaronder Dropbox draait rechten heeft op alle bestanden en mappen die je deelt, bijvoorbeeld via een ACL. Dit om te voorkomen dat dropbox een bestand van een andere gebruiker niet kan overschrijven.
Zorg er daarnaast voor dat de dropbox cache folder (deze staat in de root van je dropbox folder, in een hidden folder genaamd .dropbox) een ACL heeft die rechten geeft voor alle gebruikers op je server.
Als dropbox namelijk nieuwe bestanden neerzet of oude wijzigt, worden deze eerst gedownload naar de dropbbox cache folder (en krijgen dan de rechten van je dropbox user), en daarna naar hun echte bestemming op de server verplaatst. De ACL zorgt er voor dat de andere gebruikers op je server dan nog toegang hebben tot het bestand.
Maar nogmaals: Dropbox en filesharing zijn geen vrienden. Het is mij nog nooit gelukt het voor langere tijd werkend te krijgen, ook niet na overleg met Dropbox support.