Je kunt gewoon je de directory Library/Application Support/iCal kopiëren van en naar je iPod. Daar staan alle files van iCal in. Je moet dan alleen zelf bijhouden welke de meest recente versie is en je mag maar op 1 computer tegelijk editten.
Ik gebruik deze oplossing met een sync-scriptje om de kalenders op mijn werk en thuis gelijk te houden, maar ik wil dus dat beide versies precies gelijk zijn. Als je dat niet zoekt, is deze oplossing niks voor jou.